Auch die amerikanische Journalistin Wendy Martin lebte dort und beschreibt in ihrem Buch Primates of Park Avenue die einzigartige Atmosphäre des Stadtteils. Dabei fällt ihr das Phänomen auf, dass Mutterschaft dort scheinbar als Leistungssport gesehen wird und Kinder als verlängertes Statussymbol gelten. Tausende von Dollar teure Geburtstagsfeiern sind keine Seltenheit und strategisch austarierte Spielverabredungen stehen auf der Tagesordnung.

Genau diese Kinder und ihre Erlebnisse nimmt Josh Schwarz als Aufhänger für die Serie Gossip Girl, welche 2007 veröffentlicht wurde. Die Serie basiert auf den zwei Hauptdarstellerinnen Serena van der Woodsen und ihrer gelegentlich besten Freundin Blair Waldorf. Das New Yorker It-Girl Serena besticht durch seine naive Art und einem hübschen, strahlenden Lächeln. Freundschaften, Modeljobs und gute Noten fallen ihr förmlich in den Schoß. Gänzlich anders geht es hingegen ihrer Freundin und auch gelegentlichen Feindin Blair. Sie kämpft verbissen um Anerkennung und den Mittelpunkt der Aufmerksamkeit.

Gemeinsam mit ihren Freunden (Womanizer, Bösewicht Chuck Bass und Sonnyboy Nate Archibald) besuchen sie eine elitäre Privatschule im Herzen der Upper East Side. Nachmittägliche Cocktailpartys, ausgiebige Shoppingtouren in den exklusivsten Boutiquen der 5th Avenue und Privatchauffeure gehören zu ihrem Alltag. Sie sind die Kinder der Manhattener Elite. Aufgelockert wird die Dekadenz durch Jenny und Daniel Humphrey aus dem bescheidenen Brooklyn. Ihre Eltern, eine Künstlerin und ein Musiker, welcher seine besten Zeiten bereits hinter sich hat, wollen ihnen die bestmögliche Ausbildung bieten und schicken ihre Sprösslinge ebenfalls auf die besagte exklusive Privatschule.

Die Serie erzählt von Jennys und Dans immer wiederkehrenden Versuchen sich in die Gesellschaft der Upper East Side zu integrieren. Das gelingt einmal besser und einmal schlechter. Begleitet werden die sechs Teenager durch eine Bloggerin aus dem Off, dem sogenannten Gossip Girl. Sie kommentiert basierend auf anonymen Hinweisen das Leben der Teenager. Alle lieben und hassen sie zugleich, schließlich beeinflusst sie durch das Lüften des ein oder anderen Skandals den gesellschaftlichen Rang und Ruf der einzelnen Jugendlichen. Berechnende „anonyme“ Hinweise aus Rache und Gedanken der Genugtuung sind dabei keine Seltenheit

Der Plot, basierend auf einer Bestsellerreihe von Cecily von Ziegesar, handelt hauptsächlich von den teilweise viel zu erwachsen agierenden Hauptprotagonisten, die von den üblichen Sorgen der Pubertät jedoch nicht verschont bleiben. Dabei kommt es zu einer ständigen Rotation der Darsteller in Konstellation und Wichtigkeit. Beziehungen entstehen oder zerfallen und der ständige Kampf um den sozialen Rang zerstört bestehende und schafft neue Freundschaften. Dabei werdren Intrigen gesponnen und Gehässigkeiten ausgetauscht. Auch vermeintliche Tabuthemen wie Homosexualität, Drogenmissbrauch, Depressionen und Armut werden innerhalb der Serie aufgegriffen.